曹操将他唤入密室询问。秦庆童说：“王子服、吴子兰、种辑、吴硕、马腾五人在家主府中商议机密，必定是谋划对付丞相。家主拿出一段白绢，不知道写着什么。近日吉平咬指为誓，我也见过。”曹操将秦庆童藏在府中，董承以为他逃往别处去了，也没有追寻。

次日，曹操假装患有头风病，召见吉平为他用药。吉平心想：“这贼活该！”于是暗藏毒药进入府中。曹操躺在床上，命令吉平下药。吉平说：“这病一服药就能好。”他让人取来药罐，当面煎药。药已经煎到一半，吉平已经暗中下毒，亲自送上。

曹操知道药中有毒，故意拖延不服。吉平说：“趁热服下，出一点汗就会好。”曹操起身说：“你既然读过儒家书，必定知道礼义：君王有病服药，臣子先尝；父亲有病服药，儿子先尝。你是我的心腹之人，为何不先尝一尝再进献给我？”

吉平说：“药是用来治病的，为什么要人先尝？”他知道事情已经泄露，大步向前，扯住曹操的耳朵灌药。曹操推开药，药泼在地上，砖都崩裂了。曹操来不及说话，左右的人已经将吉平抓住。

曹操说：“我哪有病，只是试探你罢了！你果然有害我的心！”于是叫来二十个精壮的狱卒，将吉平带到后园拷问。曹操坐在亭子上，将吉平绑倒在地上。吉平面不改色，丝毫没有惧怕。

曹操笑着说：“谅你是个医生，怎么敢下毒害我？一定有人唆使你来。你说出那个人，我就饶了你。”吉平大声骂道：“你是欺君罔上的贼子，天下人都想杀你，难道只有我吗！”曹操再三拷问，吉平怒道：“我自然要杀你，怎么会有人让我来？现在事情不成，只有死而已！”

曹操大怒，命令狱卒痛打吉平。打了两个时辰，吉平皮开肉裂，血流满阶。曹操怕打死了吉平，没有了对证，命令狱卒将他带去安静的地方，暂且让他休息一下。

曹操在次日设宴邀请众大臣饮酒，只有董承托病不来。王子服等人都担心曹操生疑，只好都来了。曹操在后堂设席，酒过几巡后，他说：“筵席中没有什么可乐的，我有一个人，可以为众位官员醒酒。”于是命令二十个狱卒将吉平带来。吉平被长枷钉着拖到阶下，曹操说：“众位官员不知道，此人勾结恶党，想背叛朝廷，谋害我；今天败露，请听他亲口招供。”曹操命令先打一顿，吉平昏倒在地，用水喷面后苏醒过来，睁眼切齿大骂曹操：“操贼！你不杀我，更待何时！”曹操问：“同谋的先有六人，你和他们一共七人吗？”吉平只是大骂。王子服等四人面面相觑，如坐针毡。无论曹操怎么问，吉平都没有求饶的意思。最后曹操见他不招供，便命人将他拖走。

众官酒席散后，曹操只留王子服等四人夜宴。四人心中惶恐不安，但不得不留下。曹操问他们与董承商议什么事情，四人隐瞒不说。曹操便让庆童出来对证。在庆童的指证下，子服等人无言以对。曹操斥责他们并表明自己早已知情，子服等人仍坚称不知。曹操怒道：“今晚你们自首还可以宽恕；等事情败露，我绝不姑息！”子服等人仍坚称没有这回事。于是曹操命令左右将他们四人拿下监禁。

第二天曹操带领众人到董承家探病实际上是去捉拿董承。董承只得出迎。曹操笑着问他为什么昨晚不去赴宴，董承说因为有点小病所以没敢轻易出门。曹操冷笑道：“国舅这是忧国忧民病了啊。”董承大惊失色。接着曹操又问董承是否知道吉平的事情，董承也坚决说不知。于是曹操就让人把吉平带上来当面对质。吉平见到董承之后大骂曹操逆贼。曹操怒了，命人打吉平，吉平身上没有一处完好的地方。董承在旁边看着心如刀割。后来曹操又问吉平为什么只有九个手指，吉平说是为了发誓要杀了国贼咬掉的。曹操就让人把他的舌头割了，吉平说你先别动手，我现在受不了刑罚了，我招。曹操就让人给他松了绑。吉平站起来拜了一下皇帝的方向然后说：“臣不能为国家除贼，这是天数啊！”说完后撞台阶而死。曹操命令将他的尸体分尸示众。